Žrijebanje parova osmine finala Kupa BiH u sezoni 2005/2006 će biti obavljeno u PONEDJELJAK, 03. 10. 2005. godine, sa početkom u 12:00 sati, u Sarajevu, u prostorijama NS/FS BiH u Sarajevu (Ferhadija 30).

Zaostala utakmica šesnaestine finala Kupa BiH FK «Sloboda» - FK «Željezničar» biće odigrana 04. 10. 2005. godine, a utakmica NK «Posušje» - FK «Jedinstvo» (Bč) 11. 10. 2005. godine.
Utakmica šesnaestine NK «Odžak 102» - NK «Široki Brijeg», koja je trebala biti odigrana 04. 10. 2005. godine, otkazana je zbog toga što je NK «Odžak 102» odustao od daljeg takmičenja iz finansijskih razloga, tako da se NK «Široki Brijeg» bez borbe plasirao u osminu finala.
U osmini finala igra se po dvostrukom kup-sistemu, a utakmice su na rasporedu 19. 10. i 26. 10. 2005. godine.