Žrijebanje parova polufinala Kupa BiH u sezoni 2008/2009 biće izvršeno u četvrtak, 20. 11. 2008. godine u 12:00 sati, u prostorijama NS/FS BiH u Sarajevu.
U polufinale su se plasirali: FK „Slavija“, FK „Sloboda“, NK „Široki Brijeg“ i HŠK „Zrinjski“.

Istoga dana, sa početkom u 12:15 sati biće obavljen i žrijeb polufinalnih parova Juniorskog kupa BiH.
Plasman u polufinale su izborili juniori NK „Podgrmeč“, FK „Radnik“ (Hadžići), NK „Široki Brijeg“ i HŠK „Zrinjski“.

Prema propozicijama, polufinale u obje konkurencije se igra prema dvostrukom kup-sistemu. Utakmice će biti odigrane u proljetnom dijelu tekuće sezone, a termini će biti utvrđeni naknadno.